Harry Winks là con của Anita và Gary Winks. Anh có dòng máu Tây Ban Nha từ mẹ và ông bà ngoại của mình. Anh sinh ra và lớn lên ở Hemel Hempstead và được giáo dục tại trường Cavendish. Winks là một fan của Tottenham Hotspur; anh ấy có trận đấu đầu tiên của mình tại White Hart Lane khi anh ấy sáu tuổi. Anh được mời đào tạo tại trung tâm phát triển của Tottenham ở St Albans sau khi tham dự trại hè bóng đá do một huấn luyện viên của học viện điều hành khi anh lên năm, và gia nhập Học viện Tottenham khi mới 6 tuổi.